Честер родился 20 марта 1976 года и рос в городе Финикс, штат Аризона.Его отец - детектив местной полиции, мать - медсестра. Его родители развелись в 1987, мать забрала его старшего брата Брайана и одну из сестёр с собой, оставив вторую сестру и Честера отцу. Честер с 11 лет начал курить травку, употреблять наркотики, часто выпивать, скандалить с отцом.Крича, он часто доводил свое горло до ран, когда был ребенком. Первым музыкальным инструментом Честера был пианино. В юности Честер сменил много музыкальных коллективов и играл на множестве инструментов, но главным образом был вокалистом. Он не участвовал в крупных проектах до 1992 года, когда присоединился к Grey Daze.

Детство Честера было нелёгким. Он испытывал сексуальные
домогательства со стороны друга семьи. Несколько его друзей совершили
самоубийство, а один из друзей умер из-за несчастного случая, катаясь
на скейтборде.

Родители Беннингтона развелись в 1987, оставляя его с двумя сёстрами
и братом. В свои 11 лет Честер был самым младшим из четырёх детей, и он
остался с отцом, который был офицером полиции.

Благодаря брату на
Честера повлияли такие группы, как Loverboy, Foreigner и Rush.
До развода его семья часто путешествовала по Аризоне, по таким городам
как Скотсдэйл, Толлесон, Темпе и др. "Раньше я был спортивным ребёнком,
но как только я прекратил заниматься спортом, так сразу перестал
преуспевать в школе" заявляет Честер в интервью Kerrang! . "Я начал
курить травку и ходить на вечеринки. Кажется, мне было 11, когда я
начал курить марихуану". Честер учился в Centennial High School,
Greenway High School , и позже окончил Washington High School. Честер
говорит, что в школе он был полным придурком. Молодой Честер работал в
кофейне. Честер работал в Bean Tree Coffee House, он говорит, что это
держало его в движении, и что кофейни были основным источником его
вдохновления. Как и многих подростков, у Честера была склонность к
кристаллическому денатурату, ЛСД, и кокаину; однако, он сумел
преодолеть себя и в настоящее время чист.

С 1993 по 1998 год Честер был вокалистом группы Grey Daze, которая
была популярна на территории США. Из-за взаимных разногласий с членами
группы Честер решил уйти из группы. С Grey Daze он записал 2 альбома,
"Wake me" в 1994 и "... no sun today" в 1997,и одну демо-версию " Sean
Dowdell and his Friends " в 1993, когда группа имела такое название.
После ухода Честера, Шон Доуделл пригласил новую вокалистку, Джоди
Вендт, группа изменила название на ”Waterface”, и они записали один
альбом, "Seven Days ".

Честер встретил свою жену, Саманту, работая в Burger King. Честер
работал часть времени, таким образом, он мог практиковать с Grey Daze
по вечерам. В это время он был настолько беден, что не мог позволить
себе автомобиль и даже велосипед, таким образом, он использовал
скейтборд как средство транспорта. Они поженились 31 октября 1996, в
возрасте 20 лет, и так как Честер был слишком беден, чтобы оплатить
свадьбу и обручальное кольцо, они вытатуировали кольца на безымянных
пальцах. Пара работала на рынке недвижимости, чтобы хоть как-то
разбираться в своем деле, Честер пошел на специальные курсы в
Университет Аризоны ( в отличие от остальных участников группы Linkin
Park, у Честера нет диплома о высшем образовании ). У них есть ребёнок,
мальчик по имени Дрейвн Себастьян Беннингтон, родившийся 19 апреля 2002
в 13:00 как было заявлено на linkinpark.com: " Сын Честера и Саманты
родился 19-ого апреля 2002 в 13:00. Он весел, здоров и симпатичен, как
и должно быть Он счастлив, здоров, и симпатичен, как может быть.
Ребёнок и родители в порядке. Они благодарят Вас за то, что вы ими
интересуетесь, и они любят Вас ! Вся семья будет участвовать в
следующем туре Linkin park! " . Дрейвн, возможно, был назван в честь
персонажа из фильма “Ворон”. 2 мая 2005 пара развелась после восьми лет
брака. Права на воспитание ребёнка получила Саманта. 31 декабря 2005
Честер женился на 29-летней подруге Талинде Бентли, которая позировала
Плэйбою во время учёбы в Калифорнийском Институте Технологии. Талинда,
родила в Лос-Анджелесе в четверг 16 марта 2006 мальчика весом 9 фунтов
и 3 унции, по имени Тайлер Ли.Также известно, что Честер имеет
десятилетнего сына по имени Хаиме, хотя есть мнение, что он не является
его родным сыном.

Честер собирался вернуться в Grey Daze для последней работы, чтобы
собрать немного денег, для того чтобы помочь бывшему члену Grey Daze,
Бобби Бенишу, у которого была опухоль головного мозга. Но, к сожалению,
Честер вынужден был отложить работу, так как в это время Linkin Park
работал над записью “Meteora”. С тех пор Бобби Бениш умер от опухоли
головного мозга.

В 1995, Беннингтон и бывший участник Grey Daze, Шон Доуделл основали
тату-салон Club Tattoo в Финиксе, Аризона. Сейчас они сотрудничают и
имеют 3 салона в Аризоне. Многие знаменитости, в том числе Hoobastank,
Дэвид Бостон из Arizona Cardinals, и сам Честер сделали здесь
татуировки. Также в 2007 году создал свою собственную линию одежды под брендом Ve'Cel, подробнее можно узнать здесь 

В начале своей карьеры с Linkin Park
Честер часто страдал от проблем со здоровьем, был несколько раз
госпитализирован. Он также страдал от проблем со зрением, вынужден был
носить очки, без которых ничего не видел. В 2004 году перенёс операцию
по коррекции хрусталика. Некоторое время из-за проблем с алкогольной зависимостью, Честер ездил в отдельном от всей группы автобусе.

Честер впервые женился в 1996 году на Саманте (фотки тут). 19 апреля 2002 года у Чеса и Саманты родился первенец, который получил имя Дрэйвен Себастьян. 29 апреля 2005
года Саманта подала на развод. Сына она забрала с собой, но разрешила
Чесу видеться с ним. Сейчас они в хороших дружеских отношениях. Второй
его брак — с моделью Playboy Талиндой Бентли состоялся 31 декабря 2005 года, от которого 16 марта 2006 года родился второй сын, Тайлер Ли. Так же они усыновили ещё двух детей: одиннадцатилетнего Джейми и десятилетнего Исайю.

Честер — фанат татуировок и совладелец сети тату-салонов Club
Tattoo. На его теле вытатуированы: солдат Hybrid Theory на правой икре,
зелёный дракон на левой, красно-голубые языки пламени на обоих предплечьях, два японских карпа
на плечах, чёрное существо на спине, обручальная татуировка на правом
мизинце, дракон на спине, пиратский череп на левом локте, причудливый
цветок на правом локте, Надпись «CB * TB» (Chester Bennington * Talinda
Bentley) на груди, чуть ниже инициалы всех его детей, всё объединено
одним рисунком.

Честер снялся в эпизодической роли «чувак из аптеки» в фильме «Адреналин» («Crank») 2006 года.

О Честере которотко:

• Его рост: 176 см
• Когда Честер был маленьким, он постоянно пел в доме, в своих снах он видел
  себя в роли пятого члена Depeche Mode.
• Честер был лунатиком.
• Волосы Честера были выкрашены в белый, черный, коричневый, красный, розовый,
  пурпурный и т.д. Стиль его волос тоже постоянно менялся. Он был кудрявым,
  шипастым, он ставил себе рога, ирокез и даже брился налысо... ну не совсем
  налысо, но почти.
• Честер говорит, что Stone Temple Pilots оказали больше всего влияния
  на его карьеру. Он в первый раз увидел их, когда ему было 14.
• Честер из Phoenix, Arizona. Теперь он живет в области
  Los-Angeles.
• Честер говорит, что в школе он был полным придурком.
• Благодаря брату (который на 13 лет старше Честера), на него повлияли такие
  группы, как Loverboy, Foreigner и Rush.
• Старший брат Честера отвечает за оффициальный фан-клуб Linkin Park
• Честер женился в 20 лет на Саманте.
• Честер объявил свою 4-х летнюю годовщину свадьбы Саманте 31.10.2000 на шоу в
  Голливуде. (Они стали величайшей парой)
• 19 апреля 2002 года у них родился сын, которого назвали Draven Sebastian
  
• Честеру нравился хип-хоп (такие представители как Sugarhill Gang и
  Slick Rick) с 10 до 14 лет, перед рытьем на панк-рок сцену.
• Первый альбом, который произвел впечатление на Честера был Misfits.
  
• Первый инструмент Честера - пианино.
• У Честера есть свои собственные взгляды на религию.
• Определяющий момент Честера, раньше в карьере, был момент, когда он блеванул
  на себя и нескольких фанов, чтобы завершить шоу.
• Пик карьеры Честера - производство видео 'One Step Closer'.
• Музыкальный идеал Честера - Роберт Плант и Скотт Веиланд.
• Честер огромный поклонник творчества певицы Aaliyah. Она погибла.
  Песню 'System' он посвятил ей.
• Величайшая мания Честера - это его музыка, которой он начал заниматься,
  когда ему было 13. Он продолжает репетировать во время болезни и может петь как
  бы он себя ни чувствовал.
• Честер никогда не расстанется со своей гитарой.
• Честер не может представить себе пребывание в дороге без смазки.
• Честер - большой любитель хорошего пива.
• Самый странная просьба фана для Честера была дать ему (фану) свою одежду.
  
• Самый рискованный поступок Честера был вступить в группу.
• Если бы Честер мог стать кем-нибудь на день, он бы стал Оргазмо.
• Если бы Честер мог отменить один закон - это была бы легализация марихуаны.
  
• Если бы Честер не был бы сейчас музыкантом, он был бы "Обычным
  Американцем, делающим обычные Американские вещи"
• Честер учился в Greenway Highschool, но окончил Washington High
  School в 1994.
• У Честера две собаки: Австралийская гончая и помесь ротвейлера и лабрадора.
  
• Честер однажды ехал по снежной дороге вниз со скалы и въехал в кирпичную
  стену. Ему наложили 47 швов.
• У Честера есть пара друзей, совершивших самоубийство, как только они
  выросли. "Также я потерял друга в несчастном случае по вине скейтборда. Он
  ехал на скейте вниз с небольшого холма, ударился о булыжник, ударил голову
  справа и все было кончено. Это может случится с вами миллион раз в молодом
  возрасте, вы падаете и ударяетесь головой - он просто ударился не тем местом"
  
• Честер покупает каждую запись Мадонны.
• В аэропортах Честер снимает все металлические, острые вещи, браслеты и т.п.
  и у него есть маленькая сумка или что-то подобное, куда он их складывет. Они
  должны быть в определенном месте каждый раз.
• Любимый фильм Честера - "Бойцовский клуб" ("Fight Club").
  
• Честер любит готовить.
• Честер читал Anne Rice "Vampire Chronicles" и "Hannibal",
  которого он называет "удивительной книгой".
• Честер торчит от "Tony Hawk II", вторая скейтбордовая игра Тони Хоука...
  пока в туре.
• Честер - фан футбольной команды Phoenix Cardinals.
• Честер в детстве подвергался сексуальному домогательству и употреблял
  кокаин.
• Честер сделал несколько радио-объяв для кого-то по имени CAPP,
  который помогает сексуально озабоченным мальчикам.
• Честер говорит, что видит в фанах только фанов, а не своевременность для
  получения оргазма.
• Честер говорит, что становится жарко, когда фаны поют вместе, так что у него
  встает на все шоу.
• Брат Честера учил его петь "Hot Blooded", когда ему было 2, научил
  говорить и записал его на пленку, когда он это делал. Эта пленка все еще где-то
  валяется, хотя Честер говорит, что она потерялась. Он рассказал ребенку об этом,
  потому что не нашел ничего умного сказать и удивился тому, что все это знают и
  спрашивают об этом.
• Честеру нужны очки, но он снимает их на сцене. Без них он почти ничего перед
  собой не видит.
• Честер и Саманта были дизайнерами для нескольких шмоток для Replicant
  Clothes, компании, которой владеют Head (KoЯn) и Ryan Shuck (Orgy)
  
• Первая группа Честера называлась Grey Daze.
• Grey Daze была популярна и играла в Фениксе, но никогда не
  подписывала контракт. К конце концов это задрало Честера и он двинул оттуда.
  
• Честер был разочарован еще тем, что пока он писал тексты, остальные члены
  группы брали кредит.
• В Grey Daze сейчас есть новая вокалистка, которая заменила Честера и
  они называются Waterface. Также группу покинул Син Доуделл. Им нечего
  делать с Честером, но я слышал, что им неплохо.
• Честер курит
• Честер очень привередлив, когда приходит к татуировщикам, он сделал себе
  первую татуировку, когда ему было 18. "Я вроде как хотел, чтобы мои тату были
  историей. У многих людей есть клевые татуировки, но они их не понимают. Каждая
  тату, которая у меня есть, сделана кем-то понимающим, это часть меня самого"
  
• Честер: "Тату - это постоянное обязательство на всю жизнь, такое же как
  женитьба. Я считаю, если я собираюсь сделать обязательство на всю жизнь с
  кем-то, мне нужно уважать его рамки. Я фактически обсуждал каждую татуировку
  кроме первой, потому что она была сделана, перед тем, как я встретил ее. Но на
  данный момент я - моя собственная личность и я хотел сделать обложку альбома и
  не обсуждал это с ней. Она увидела и полюбила это, но сказала: 'никогда больше
  не делай этого!' Я определенно рекомендую тату для каждого, но только уважайте
  себя и уважайте идею того, что хотите сделать себе"
• Честер: "Татуировки одновеменно делают больно и приятно"
  
• Перед успехом Linkin Park'а, Честер не хотел зайти слишком далеко с
  татуировками, потому что он знал, что не имеет значения, как тупо для людей
  пускать мнение об его татуировках, он знал, что это случится, и ему нужно
  сохранить работу и заработать деньги. Сейчас, хотя у него есть деньги, он будет
  делать все, что захочет, так долго, как Саманте это будет нравиться.

Альбом
Честера в нашей фотогалерее.