В два года, Брук пела на шоу "Happy Birthday” со своей мамой Candace. В шесть лет – она спела дуэтом, снова таки со своей мамой, названном "Generations”. И уже к пятнадцати годам на счету "Generations” было 3 независимых альбома. Брук любила ходить по ночным клубам, именно там она знакомилась с джаз музыкантами. "Дружить с музыкантами – это классно!”, говорит Холли. Именно знакомство с джаз басистом Джефом Экелсом, дало Брук шанс создать свою группу (на тот момент ей исполнилось 15 лет). С этой группой они выступили впервые на шоу в Concourse Hotel Bar (г.Мэдиссон).

В 2003 году она переезжает в Лос-Анжелес, где знакомится с продюсером Джоном Инголдсбаем(Ingoldsby), который работал с Мадонной и Элтоном Джоном; также Роб Хофман и Хэзер Холи помогали ей в создании первого трэка. Этот дэмо трэк был отослан на "доработку” гитаристу группы Linkin Park – Брэду Делсону. Он был впечатлен ее работой.

Затем, осенью 2003 Брэд отводит Холли в студию Machine Shop Recordings, где она подписывает контракт с этим лэйблом. И как результат, ее соло альбом "Like Blood Like Honey”, был готов 6 июня 2006.

Кроме этого, Холли находит себе множество друзей в музыкальной индустрии. Она помогала Браю Ларсону с его дебютным альбомом "Finally Out Of P.E.”, а также Маку Шиноде в его сольном проекте "Fort Minor” (альбом "The Rising Tied” вышел в 2005 году). Самое запоминающее событие – это участие Брук в третьем сингле "Where’d You Go”, и в трэке из Special Edition "Be Somebody”.

Несколько песен из дебютного альбома были показаны на различных ТВ-шоу.